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頭孢唑肟鈉的合成 頭孢的配方

發(fā)布時(shí)間:2023-10-06 00:24 相關(guān)企業(yè):金話(huà)筒醫(yī)藥

[摘要]簡(jiǎn)化頭孢唑啶鈉的合成路線(xiàn)。該方法以7氨基3去甲基3頭孢烷酸為原料,與2(2氨基4噻唑基)2甲氧亞胺乙酰苯并噻唑硫酯反應(yīng)制成頭孢唑啶酸,再與異辛酸鈉反應(yīng)制成頭孢唑啶鈉。結(jié)果和結(jié)論產(chǎn)品質(zhì)量好,產(chǎn)量874%。該方法操作簡(jiǎn)單,適用于工業(yè)生產(chǎn)。

[關(guān)鍵詞]頭孢唑啶鈉;合成;7氨基3去甲基3頭孢烷酸

Abstract:ceftizoximewaspredthroughereactionof7amino3cephem4carboxylicacidwith2(2aminothiazol4yl)(Z)methoxyiminoaceticacidSbenzthiazolylthioester,folowedbytereactionwithodium2ethylhexanoate.theyieldwas87.4%.Thesynthesisissimpleandsuitableforindustrialproductionofceftizoximesodium..

Keywords:ceftizoximesodium;synthesis;7amino3nor3cephem4carboxylicacididacididacidacididid

頭孢唑肟鈉(ceftizoximesodium)它是由日本騰澤制藥工業(yè)公司開(kāi)發(fā)的,并于1982年首次在日本上市。該產(chǎn)品是第三代頭孢菌素抗生素,具有廣譜、高效、抗酶、低毒性和血腦屏障的特點(diǎn)。廣泛應(yīng)用于臨床治療各種中重度感染。

文獻(xiàn)報(bào)道了兩條關(guān)于頭孢唑啶鈉合成的合成路線(xiàn)。第一條以7苯乙酰氨基3頭孢菌素4羧酸為原料,將2順甲氧亞氨基2(2甲酰氨基)噻唑乙酸引入C7位側(cè)鏈,然后去除C4位引入側(cè)鏈的保護(hù)基團(tuán),得到頭孢唑啶酸,然后用鹽劑制成頭孢唑啶鈉。這條路線(xiàn)多次去除保護(hù)基團(tuán),延長(zhǎng)了反應(yīng)步驟,增加了操作程序和生產(chǎn)成本。第二條以7氨基3去甲基3頭孢烷酸(7ANCA)為原料,直接與氨噻啶乙酸縮合的頭孢唑啉酸再生鹽。這條路線(xiàn)有很多副作用,所得產(chǎn)品需要通過(guò)柱層分析純化。

結(jié)合國(guó)內(nèi)實(shí)際情況,本文改進(jìn)了第二條路線(xiàn),以7ANCA為原料,縮合2(2氨基4噻唑基)2甲氧亞胺乙酰苯并噻唑硫酯(AE活性酯),然后與成鹽劑反應(yīng)。合成路線(xiàn)見(jiàn)圖1。

1實(shí)驗(yàn)部分

1.1主要試劑和儀器7氨基3去甲基3頭孢烷酸(7ANCA,浙江臺(tái)州新星制藥廠(chǎng)),2(2氨基4噻唑基)2甲氧亞胺乙酰苯并噻唑硫酯(AE活性酯,山東沂源制藥廠(chǎng),HPLC法純度99.7%),其他試劑為工業(yè)產(chǎn)品。